Den kanske mest kända festivalen är nog den vi i folkmun kallar för Woodstock. Detta var en festival i musik som man höll mellan 15 augusti och 17 augusti 1969 och på en mjölkfarm och dess ägor som låg i närheten av en stad vid namn Bethel som ligger utanför New York. Woodstock Music and Art Fair var det officiella namnet på festivalen oc
h de som låg bakom den var John Roberts, Michael Land, Artie Kornfeld och Joel Rosenman. Namnet Woodstock kom från platsen man tänkte arrangera festivalen på från början, som just heter Woodstock och även den ligger utanför New York, men när man inte fick tillstånd att arrangera festivalen där så lät Max Yasgur, som var mjölkbonde i Bethel, dem arrangera festivalen på hans ägor.
När man planerade festivalen så hade man med i beräkningen att det skulle komma runt 200 000 i publik. De hade fel, det kom hela 500 000 åskådare och det sägs att det var fler än så då man inte förde något direkt räkneverk. Ett rykte om festivalen spred sig väldigt fort och man strömmade till festivalen och det skedde inte ens någon marknadsföring. Alla som kom dit kom in gratis trots att arrangörerna tänkt från början att ta betalt. Det blev snabbt fullt med bilar längs vägarna och hippies och ungdomar gjorde allt för att ta sig dit. Då man inte planerat för så mycket folk så hade man toalettbrist och även brist på sjukstugor och andra liknande saker, dessutom blev det väldigt trångt och då det regnade så blev det mycket lera runt om. Trots allt detta så var publiken väldigt sansad och mycket lugn.
Janis Joplin 
och hennes sångframträdande var starkt och är ett mycket berömt ögonblick från festivalen, dessutom så tolkades den amerikanska nationalsången utav Jimi Hendrix på ett oförglömligt sätt. Man minns även de långa synkoperna från Santana och sitarsolona från Ravi Shankar, för att inte tala om Freedom som var en suggestiv gitarrlåt framförd av Richie Haven. Det fanns även ett budskap med festivalen och på engelska var det Three Days of Peace and Music, på svenska, Tre dagar med fred och musik. I och med detta så kom Woodstock-festivalen att bli en av höjdpunkterna inom den så kallade hippieeran och hela den typen av livsstil som fanns i slutet av 60-talet.
Det har även gjorts ett otal med olika sorters filmer och dokumentärer om just Woodstock-festivalen och det är ett minne man sent glömmer om man deltog. Många säger att just denna festival har satt grunden till de flesta festivaler idag och att man på något sätt försöker efterlikna eller återuppleva den tiden som var då. Dessutom slog en hel del artister igenom just där.